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Una técnica para construir moléculas detrás del Premio Nobel de Química 2021

La organocatálisis asimétrica permite diseñar moléculas de aplicación industrial, incluidos nuevos medicamentos, de una forma más segura y eficiente

Diseñar nuevas moléculas requiere de reacciones químicas. En muchas ocasiones, esas reacciones químicas son lentas o no resultan rendidoras, por lo que deben agregarse ciertas sustancias, los catalizadores, que aceleren la reacción y la hagan también más eficiente. La catálisis química se produce a través del uso de metales o compuestos orgánicos, las enzimas. Los catalizadores reducen la cantidad de energía necesaria para que ocurran cambios en los enlaces y se originen nuevas moléculas, cumplen su función sin formar parte del producto que se obtiene.

En 2000, Benjamin List del Max Planck Institute for Coal Research en Alemania y David MacMillan de la Princeton University, introdujeron de forma independiente un tercer método, por el que fueron reconocidos con el Premio Nobel de Química 2021. El proceso que desarrollaron, conocido como organocatálisis asimétrica, utiliza pequeñas moléculas orgánicas para promover reacciones más rápidas y eficientes.

Una fuente de ineficiencia en muchas reacciones químicas es que pueden generar dos formas de la molécula, que son imágenes especulares entre sí, como si fueran la mano derecha y la izquierda. Esa propiedad estructural se denomina quiralidad. A pesar de tener la misma composición, las moléculas gemelas espejo (enantiómeros) no son idénticas y, en el caso de los productos farmacéuticos, pueden tener efectos fisiológicos muy diferentes en una persona.

Las reacciones químicas pueden producir mezclas de ambas formas, por lo que en procesos controlados, importa cuánto se crea de cada una. es crucial en el desarrollo de medicamentos y otros compuestos. Una molécula puede ser terapéutica y su enantiómero, tóxico. El célebre compuesto talidomida, que en algunos países se prescribió como tratamiento para las náuseas durante el embarazo, causó graves malformaciones congénitas en los fetos, hasta que se descubrió la presencia de un enantiómero en el producto.

Por lo tanto, los científicos y la industria a menudo quieren sintetizar selectivamente una sola versión y emplean catalizadores metálicos y enzimas para favorecer la producción de una u otra. Los metales pueden ser catalizadores poderosos, pero también son muy sensibles al oxígeno, pueden tener efectos nocivos sobre el medio ambiente y, a menudo, no se pueden usar de manera efectiva en entornos industriales. Las enzimas que se encuentran en la naturaleza son muy eficientes y precisas, pero generalmente son moléculas grandes y complejas, difíciles de diseñar en el laboratorio.

List, basándose en trabajos anteriores, logró probar que un solo aminoácido, la prolina, podría catalizar con éxito la llamada reacción aldólica, que forma nuevos enlaces carbono-carbono y hacerlo de forma asimétrica, al producir un producto quiral mucho más que el otro. Mientras tanto, MacMillan utilizó otro proceso químico, conocido como reacción de Diels-Alder, que forma anillos de átomos de carbono. Diseñó varias moléculas candidatas y confirmó que algunas funcionaban tan bien como los catalizadores inorgánicos asimétricos establecidos.

En general, los organocatalizadores son estables al aire y a la humedad y, por lo tanto, no son necesarios equipos inertes como líneas de vacío. Son fáciles de manipular incluso a gran escala y relativamente menos tóxicos en comparación con los metales de transición. Además, con frecuencia las reacciones se llevan a cabo en condiciones suaves y altas concentraciones, evitando el uso de grandes cantidades de disolventes y minimizando el desperdicio.

El trabajo de List y MacMillan condujo a dos décadas de investigación sobre organocatalizadores cada vez más eficientes, que logran priorizar la síntesis de una sola molécula quiral deseada, y no su imagen especular.


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